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河南师范大学 - 《河南师大报》

我校在可见光构建电子等排体领域取得新进展

作者:蒋  涛  王曼曼    
2025-04-15     浏览(192)     (0)

江智勇教授团队通过手性路易斯酸催化的分子内[2+2]光环加成反应,成功实现了氮杂双环[2.1.1]己烷和对映选择性合成。该策略可广泛合成有价值的氮杂芳烃官能化aza-BCHs,同时还可通过aza-BCHs的氮原子删除过程转化为具有挑战性的全碳四元立体中心的BCPs。

本报讯 近日,我校江智勇教授团队在构建手性生物电子等排体领域取得新进展。该团队利用手性路易斯酸催化的分子内[2+2]光环加成反应,通过底物设计,实现了氮杂双环[2.1.1]己烷(aza-BCHs)和双环[1.1.1]戊烷(BCPs)的对映选择性合成。相关成果发表在国际化学期刊Journal of the American Chemical Society上。博士后田栋为本文第一作者,江智勇教授为通讯作者。

该策略成功的关键在于:Sc(OTf)3作为路易斯酸催化剂不仅通过降低底物的三重态能量促进DPZ(*DPZ)的三重态与烯酰胺的能量转移过程,还促进了随后的环加成反应,从而以高产率、ee、drs和广泛的底物范围合成有价值的氮杂芳烃官能化aza-BCHs。同时通过aza-BCHs的氮原子删除过程转化为2-取代的BCP,包括那些具有挑战性的全碳四元立体中心的BCPs,有效地避免了基于自由基的骨架编辑过程中的外消旋化。 (蒋 涛 王曼曼)