中秋之夜，在贾母与晚辈们欢聚一堂的同时，史湘云与林黛玉却悄悄离开众人，走到凹晶馆的水边，在攀谈中发出了深刻的人生感慨。
原来黛玉见贾府中虽众人一起赏月，但贾母依然感叹人少，不似当年中秋夜热闹，又提起宝钗、宝琴姊妹，她们母女弟兄等人自去赏月等等，黛玉不觉对景感怀，独自在一旁俯栏垂泪。而此时，宝玉、探春等人也各有心事，所以只剩了湘云一人去宽慰她，湘云对黛玉说：“你是个明白人，何必作此形像自苦。我也和你一样，我就不似你这样心窄。何况你又多病，还不自己保养。可恨宝姐姐，姊妹天天说亲道热，早已说今年中秋要大家一处赏月，必要起社，大家联句，到今日便弃了咱们，自己赏月去了。……”于是二人一同走出凸碧山庄，下了山坡，沿着通往藕香榭的小路，直走到“凹晶溪馆”水边。“只见天上一轮皓月，池中一轮水月，上下争辉，如置身于晶宫鲛室之内。微风一过，粼粼然池面皱碧铺纹，真令人神清气净。”湘云笑道：“怎得这会子坐上船吃酒倒好。这要是我家里这样，我就立刻坐船了。”黛玉笑道：“正是古人常说的好，‘事若求全何所乐’。据我说，这也罢了，偏要坐船起来。”湘云笑道：“得陇望蜀，人之常情。可知那些老人家说的不错。说贫穷之家自为富贵之家事事趁心，告诉他说竟不能遂心，他们不肯信的；必得亲历其境，他方知觉了。就如咱们两个，虽父母不在，然却也忝在富贵之乡，只你我竟有许多不遂心的事。”黛玉笑道：“不但你我不能趁心，就连老太太，太太以至宝玉探丫头等人，无论事大事小，有理无理，其不能各遂其心者，同一理也，何况你我旅居客寄之人哉！”
两人的感慨其实有两层意思。湘云感慨的是，人生中的许多事情，仅凭自己主观理解，往往是浅显和表面的，“必得亲历其境”，或者亲身实践，才能得到真实的认识。湘云的感慨揭示了一个道理，就是由于身份、地位、学识、所处环境等不同，人们往往见识各有不同，境界各有高低。脂砚斋在“重评《石头记》”的批注中，曾引述了一个“庄农进京”的故事。说一个没有见过世面的农人去了趟京城，他回家后吹牛说见到了皇帝。大家细问情形，他回答说：“皇帝左手拿一金元宝，右手拿一银元宝，骑着马，马上放着一口袋人参，时不时咬一口人参。一时要屙屎了，连擦屁股都用的是鹅黄缎子，所以京中掏茅厕的人都富贵无比。”生动表现出“农人”完全从自己的见识出发，妄自忖度皇帝状貌的可笑情景。故事虽然刻薄，但却不无道理。南宋诗人陆游有诗云：“纸上得来终觉浅，绝知此事要躬行。”书本知识尚且是浅显和表面的，更何况是凭自己的主观揣测呢？北宋名臣张咏经常亲自到民间探访，从不委派专人做他的耳目。他说:“别人都有自己的主观好恶,会扰乱我的视听。向君子询问得到的是君子之见，向小人询问得到的是小人之见。我们只要再三询问，不听一面之词，虽然各人都可能有些隐瞒，但只要问的人多，情况还是掌握得八九不离十。”因此被称为“绝世聪明的人”。“必得亲历其境，他方知觉”，张咏的事迹为我们工作和生活提供了极好的范例。
黛玉的感慨则道出了人生在世，各有各的难处，都“不能各遂其心”的道理，强调了人们在生活和工作中需要相互了解，相互理解。当刘姥姥为生活所迫进贾府“打秋风”时，王熙凤对她说贾家“外头看着虽是轰轰烈烈，殊不知大有大的艰难去处，说与人也未必信罢。”并非完全是敷衍之语，作为荣国府管家人，她的这句话应该是发自内心的，这在后来的情节中有着淋漓尽致地表现。同样是作品中的元春，被封为贤德妃，无论是对贾府还是元春来说，都可谓是“鲜花着锦，烈火烹油”之事，然而，当元春省亲回到家中，与贾母、王夫人等相见时，却相对无言，只是抽泣，竟说出“当初送我到那不得人的地方，……我回去了，不知何时才能再见”的话来，说着又哭起来。可见，在贾府其他人眼中的荣耀、高贵和美好，在元春的心中却是充满着无助、寂寞、忧虑和厌倦。南宋陆游在《警世贤文》中说：“事因经过始知难”，王安石说：“看似寻常最奇崛，成如容易却艰辛”都在昭示一个道理：人们对待生活和工作中的人与事，都应该抱有理解之心，或通过实践去真正理解事物的本质，或通过表面去了解背后隐藏着的不为人知的艰辛与付出。只有这样，才不致于“一叶障目”，才能减少世上“不能各遂其心”现象的出现，从而减少矛盾和误解。
湘云与黛玉之所以能发出这种看似浅显实则深刻的人生感慨，就是因为她们既经历过高贵、繁华和宠爱，同时又遭遇过失去双亲疼爱、寄人篱下的生活境况的缘故。所以才有了“无论事大事小，有理无理，其不能各遂其心者，同一理也，何况你我旅居客寄之人哉！”的相互理解和自我安慰。