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西华师范大学 - 《西华师大报》

我校科研团队在烯基重氮化合物不对称转化领域获重要突破

作者:(何承宇)    
2024-08-30     浏览(107)     (0)

西华师范大学刘全忠、何承宇团队在烯基重氮化合物的不对称转化领域取得重要突破,首次实现了基于非卡宾反应机制的不对称转化,为手性重氮化合物的制备提供了新方案。该方法实现了从简单重氮化合物到复杂手性重氮化合物的转化。

本报讯 近日,我校刘全忠、何承宇团队在烯基重氮化合物的不对称转化领域取得重要突破,首次实现了烯基重氮化合物基于非卡宾反应机制的不对称转化。研究成果以“ChiralMagnesiumComplex-CatalyzedAsymmetricCyclizationofVinylDiazoCompoundswithPhenolDerivativesviaNoncarbenePathways”为题,发表于美国化学会旗舰期刊《ACSCatalysis》。

手性重氮化合物在有机合成化学中具有重要的用途,但是合成手性重氮化合物的方法却比较有限。烯基重氮化合物作为一种简单的重氮类反应原料,其和亲电试剂的非卡宾机制反应是合成重氮化合物的重要方法,但是基于该机制的不对称反应却一直未见报道。团队通过使用主族金属镁盐和手性氮氧配体形成的络合物为催化剂,实现了烯基重氮和邻醌分步的环化反应。该催化剂极大地抑制了不利的金属卡宾反应过程,以最高94%的收率,99%的对映选择性和大于20:1非对映选择性合成出含有色满骨架的手性重氮分子。该方法实现了从简单重氮化合物到复杂手性重氮化合物的转化,不仅为手性重氮化合物的制备提供了新的方案,更为烯基重氮化合物后续的不对称转化研究提供了重要参考。

我校化学化工学院2020级硕士研究生江琴为论文第一作者,何承宇副教授、中国科学技术大学罗时玮教授和我校刘全忠教授为论文通讯作者,西华师范大学为第一通讯作者单位。