在下乔庄村，据老人传述，孙传芳的父亲孙毓典20岁时中过秀才，后屡试不第，便在乡下开私塾授徒。他娶一历城县黄河河工包工头之女为妻，名张连芳，生育3女1男。光绪十一年（乙酉）农历三月三日（1885.4.17），大约在孙毓典38岁时才生有孙传芳，可谓老来得子（孙毓典享年50岁），故而取乳名“根吉”。孙传芳天资聪明、伶俐，6岁入私塾，后又能言善辩，为人机警、圆融，人缘颇好，深得父母疼爱。怎奈天有不测风云！就在孙传芳近12岁时，孙毓典私塾里一个孙姓本家舅舅的孩子顽皮，被孙毓典用戒尺严惩，随后与其家人发生争执、扭打，结果孙毓典的发辫被揪下一大绺，师道尊严扫地，旋又感风寒，一病不起，不久便撒手人寰。
父亲去世前，孙传芳的大姐、二姐均已出嫁。大姐嫁与山东商河县程姓人家，家境殷实（其外甥程登科，后在孙传芳军中任军需处长，孙传芳被刺后参与了后事料理）；二姐嫁与历城县逯姓人家，家境一般。父亲去世不久，孙传芳祖母王氏也离世，孙传芳只能跟三姐和母亲相依为命，度日维艰，又经常受到婶母们挤兑，加之1897年前后山东连年大旱，农村歉收，陷于困境。无奈之下，孙传芳只得随母亲和三姐投奔商河县大姐的婆家求食，程家人很厚道，对他们母子不薄，备加照顾。1899年，义和拳祸骤起，直隶、鲁北都是义和拳活动中心，所谓“义和拳起平原，不到三月遍地传”，商河县正处这一区域。据记载，义和拳对于一切带“洋”字的东西一律仇视、摧毁（“洋钱”除外），不光杀戮中西教徒、焚毁教堂，只要国人沾上“洋”字的边儿，如铅笔、书写纸、煤油灯、机纺布衣袜、西服、阳伞、白铁杯、小眼镜、西式建筑等等，一概毁物杀人，无论妇孺，绝不手软。孙传芳大姐所在的程家，因开钱铺经商，属于城南富户，自然涉“洋”面多多，遂成为义和拳焚掠的重点对象，商河的处境岌岌可危。为避乱，是年，母亲张连芳携一对儿女返回历城二女儿家（今属济南高新区逯家鹊山村）避难，期间也不时到城里的巡抚衙门一带找点伙计做，挣点零碎钱维生。
1899年12月，清廷任命正率领武卫右军在山东操练的袁世凯，接替毓贤出任山东巡抚，镇压山东义和拳。袁世凯武卫右军的领导机构叫“新军督练处”，下设参谋、督操、执法三个营务处，分别由徐世昌、冯国璋、段祺瑞、王英楷等人任主官，王英楷时为执法营务处总办，地位与“北洋三杰”平等。王英楷（？-1910），辽宁海城人（祖籍山东，应为原隶属山东的馆陶及鲁西一带的早期“闯关东”移民。待考），最后官至清兵部侍郎。他是附生出身的秀才，身材英俊，外号“王胖子”，早年曾开馆授徒。1894年甲午战争爆发，他在海城组织团练，奋勇杀敌，与宋庆所帅毅军（后编为武卫左军）协同作战，并在协庄台战斗中因掩护宋庆而身负重伤，由此深得宋庆器重，战后被宋庆推荐进入天津北洋武备学堂，一年毕业后，跟其他该学堂众多毕业生一样，于1895年被举荐进入袁世凯在小站编练的新建陆军之中担任要职至今。
王英楷随同袁世凯入住济南后，凭借山东老乡的熟络关系，经人介绍娶了孙传芳的三姐做二房（因这时王英楷的夫人患有严重抑郁症，疯癫无常）。孙传芳随母亲一起搬进了王府生活，王英楷对孙传芳极为喜爱，让他跟公子们一起读书。1901年11月袁世凯调任直隶总督兼北洋大臣，驻地保定，王英楷随之携同孙传芳全家迁居保定。
1902年，袁世凯在保定设立督练公所，负责编练北洋常备军，下设参谋、教练、兵备三处，王英楷任总参议。是年夏，又设置了练官营、行营将弁速成学堂等军事培训学校。孙传芳被王英楷推荐进入练官营学习，跟杨文恺成为同学，后来成为生死换帖弟兄。
1903年，袁世凯在保定又成立近代规范化的“北洋速成武备学堂”（后改称北洋陆军武备学堂），聘请德籍、日籍专家任教。是年9月，孙传芳以优异成绩被保送进入该校学习，成为首期学员，与杨文恺、卢香亭、周荫人为同学。在“北洋陆军武备学堂”的学员中，跟孙传芳先后同学、校友的军界名人数不胜数，如齐燮元、王金钰、王承斌、臧式毅、孙岳、郑俊彦、蒋介石、白崇禧、顾祝同、夏威、黄绍竑，还有从此校考取赴日本留学时的诸多同学等。因此，有人戏称：民国年间的军阀混战，实际就是一帮同学们之间的窝里斗！是年冬，孙传芳的母亲病逝。