重访台湾、香港的时候，张爱玲已经在外漂泊了近十年。1952年离开她一直生活的上海避居香港，1955年又离开香港到美国，她的脚步离故乡越来越远。但是对于张爱玲来说，她的家始终在上海，而且是那个老上海。那个特殊的时空生养了她，也造就了她，但是她再也回不去了。重访边城，看着旧地的已经是一双漂泊的眼睛。
到美国之后，张爱玲努力适应美国的生活，第二年与美国剧作家赖雅开始了一段异国婚姻。她用英文写作，但是发稿并不顺利，无法靠写作维持生活。在现实中她可以适应西方的生活方式，但在创作上美国却不能给她灵感，正如与她往来的汉学家夏志清所说：“创作的灵感显然逗留在她早期的上海时代”。她一直与香港的宋淇夫妇保持联系，完成他们提供的写作任务维持生计，并于1961年赴香港写作剧本，便有了这次重访台湾和香港的经历。
同样是重访，台湾和香港是不一样的。台湾之前只有远远的一个照面，香港却是她生活过的地方，她在那里度过了她美好的学生时代，赴美国之前，也在那里有三年的停留。
在台湾，张爱玲是一个观光者，小心而客气。她首先感到的是惊异，几乎盖到机场的太庙，爬台阶的老太太，露天书场，属于过去的事物还在眼前出现。属于过去中国的东西，总是最先引起她的注意，但这种回忆的牵动还是是有限的，她很快成为游客。从台北的大街小巷，到花莲的风光，景观、民风、住民、食物都有细致的描绘，这是《重访边城》中真正属于游记的部分。
对香港，张爱玲没有那么洒脱，赋予它更多的是回忆。虽然她力图避开旧地重游的伤感，但无意间走到旧日摆绸布摊的街上，引出大篇关于旧日衣料的回忆，上海人穿衣，色彩中的文化，当时的自己买布、制衣的经历，甚至姑姑母亲的服饰，旧日讲究、任性的张爱玲又出现了。对香港的现实，她更多的是不满，这种不满来自香港的变化。赴美国前的香港与学生时代的香港比，并没有很大的变化，但这次的香港，从建筑到社会氛围都有很大的变化。到处在拆建，大批的人从大陆逃到岛上，她也愤愤于让她离开大陆的现实，却也无可奈何。张爱玲跟香港的生活是息息相通的，但她毕竟是要跟这一切诀别，她的内心过于清楚，不能够在过去的幻境中多流连一下。
跟张爱玲过去的散文相比，《重访边城》最大的不同是多了一种异国的观照。在台湾、香港的大街小巷，她时常会联想到异国的景象，尤其是美国，成了一个随时会蹦出来的对照。台湾的红砖人行道让她想到华盛顿的街道，古庙里的雕塑让他想起日本的版画，花莲民风强悍在她看来有些西部片作风，花莲风化区美人在水里劳作的情景让她疑心这是俄国“波田姆金村庄”，她把香港比离本土最近的唐人街，香港的夜晚营业区的死寂也是如美国，还有日本衣料设计传入……张爱玲的世界变大了，在走过了很多地方之后再来这两个城市，她看到的并不止是她眼前的景象。就像一个见过世面的人来看一个小地方，在欣赏此地风光的同时会联想到外面的大世界。
只是世界虽然很大，却没有她的归宿。这些地方都不能给她安定感，看着这一切的是一双漂泊的眼睛。在台湾的惊异，在香港的回忆，着眼点都是过去，过去的中国，过去的上海，她一面不断在这里寻找慰藉，一面又小心地回避触发这种记忆，不愿意沉湎其中。有些冷酷，却渴望温情；选择了漂泊，却不停地寻找故乡，《重访边城》中的感情层面何其丰富，这么多年后遗稿面世，依然动人。